В Знаменском районе в мае 1999 года были приняты первые пионеры. В настоящее время районная пионерская организация «Орлята» насчитывает 86 пионеров.
Пионерские отряды «Алые паруса», «Веселые ребята», «Юнги», «Мы вместе», отряд имени А.П. Гайдара, отряд имени Любви Шевцовой, отряд имени И.Т. Сироткина созданы в двух основных и четырех средних школах района. Воспитательная работа в них напрямую связана с воспитательной системой школы и всего района. Детские организации работают по комплексной программе «Дорогою добра», разработанной областным Советом пионерской организации «Орлята».
Пионерская дружина Знаменского района богата своей историей. Ребята принимают активное участие в акциях по сбору вторсырья «Наш пионерский труд тебе, Отчизна!», благотворительной акции «Чудеса на Рождество», мероприятии «Мы — граждане своей страны», литературных и творческих конкурсах. Участвуют в подготовке и проведении Дня учителя, Дня матери, новогодних праздничных программ. Традиционными стали Вахта Памяти (почетный караул), мероприятия, посвященные Дню защитников Отечества, Дню Победы, Дню Конституции и многие другие. В районе работают волонтерский и тимуровский отряд, ребята навещают одиноких и престарелых людей, оказывают им необходимую посильную помощь: убирают двор, зимой расчищают дорожки от снега.
В районе существует система подготовки младших школьников к приёму в пионеры. В дружине района работает «Школа будущих пионеров». На занятиях ребята изучают историю пионерской организации, знакомятся с символами, атрибутами и традициями пионерии. Организуются встречи с ветеранами пионерского движения. Итогом работы школ становится торжественный прием в пионеры на традиционной районной линейке, которая проводится в День пионерии. На линейку приглашаются ветераны пионерского движения и другие почетные гости, которые обращаются к ребятам со славами поздравления. Проводится церемония награждения победителей в различных конкурсах. По окончании торжественной линейки традиционно проводится пионерская военно-патриотическая игра «Зарница».